Il Borgo medievale di Casale Marittimo è uno dei borghi medievali tra i più belli d’Italia, come attestato dall’assegnazione della Bandiera Arancione del Touring Club. Nacque attorno all’anno 1000 e i segni delle sue vicissitudini hanno lasciato traccia sulle mura del centro storico, i cui edifici in pietra e cotto sono rimasti pressoché intatti.
Le caratteristiche del territorio ne fanno una destinazione ideale per gli amanti delle vacanze slow, magari in qualche agriturismo a pochi chilometri dal mare, con un paesaggio perfetto per essere scoperto a piedi, a cavallo o in bici. Originariamente sede di un monastero benedettino, nel Medioevo Montescudaio divenne un importante borgo grazie alla sua posizione. Nel centro del paese si possono ammirare i palazzi delle nobili famiglie cittadine, come i Marchionneschi, i Ridolfi e i Guerrini, quindi la Chiesa della Santissima Annunziata, fino a raggiungere la Torre della Guardiola e il Piazzale del Castello con la Chiesa di Santa Maria Assunta, da cui si domina il borgo da una posizione panoramica.
Un itinerario che vale la pena scoprire è la Via dei Pellegrini, lungo la quale si incontrano l’Antica Badia, l’oasi naturale attrezzata degli Scornabecchi e alcune fonti medievali. Montescudaio fa parte dell’Associazione Nazionale Città del Vino e vanta una propria DOC che comprende i comuni della Val di Cecina, esclusa Volterra.
La posizione tra il mare e il verde delle colline fa di Guardistallo il luogo ideale per una vacanza che alterni il relax della collina al brio delle vicine spiagge. Il borgo si trova su una morbida altura a cui deve anche il nome, attestato per la prima volta nel 1144 e che si suppone derivare dalle parole germaniche warda (“guardia”) e stall (“luogo”), perfettamente tagliato per questo piccolo “luogo di guardia”. Nato come castello longobardo, dopo lo scioglimento dei feudi e la redistribuzione delle terre della riforma agraria leopoldina (XVIII secolo), Guardistallo conobbe il suo momento dorato grazie all’avvento di una nuova classe di facoltosi proprietari terrieri.